5 декабря 1945 года в рамках вылета №19 звено из четырёх торпедоносцев "Эвенджер" под управлением пилотов корпуса морской пехоты США и авиации флота, проходивших программу переподготовки на этот тип самолета, ведомое пятым торпедоносцем, который пилотировал лётчик-инструктор корпуса морской пехоты лейтенант Тейлор, должно было выполнить обычное упражнение из курса программы переподготовки. Типовое "навигационное упражнение №1" предполагало полёт над океаном по маршруту с двумя поворотами и учебное бомбометание.
Звено, вылетев с базы морской авиации Форт-Лодердейл, должно было следовать курсом 91 (практически строго на восток) на 56 миль, где в районе группы островков (рифов) Хен энд Чикенс Шоулз произвести практическое бомбометание, после чего следовать тем же курсом еще 67 миль, затем лечь на курс 346 и пересечь остров Большая Багама, пролетев этим курсом 73 мили, лечь на обратный курс 241 и вернуться на базу, находящуюся в 120 милях от последней навигационной точки. Этот маршрут был совершенно стандартным, типовым, все его точки имели характерные визуальные навигационные ориентиры, сводившие к минимуму вероятность ошибки. Этот и ему подобные маршруты в районе Багамских островов систематически использовались для учебных полётов пилотов морской авиации на протяжении всей Второй мировой войны. Расчетная продолжительность полёта по маршруту составляла 2 часа, при этом навигационный запас топлива на торпедоносцах был стандартным — на 5 с половиной часов полёта. Метеопрогноз по всему маршруту на всё время полёта был благоприятный.
Торпедоносцы модификации TBM-3, на которых выполнялся тренировочный полёт, имели достаточно совершенное по тем временам оборудование, позволявшее выполнять полеты в любых погодных условиях и ночью. В частности, машины помимо обычных компасов в двух кабинах (у лётчика и штурмана) были оборудованы гирокомпасами и радиополукомпасами AN/ARR-2, а также имели достаточно мощные радиостанции с функцией радиомаяка (AN/ART-13, приёмник AN/ARC-5, передатчик УКВ AN/ARC-1), радиоальтиметр AN/APN-1 и даже новинку тех лет — радары AN/APS-4 для обнаружения надводных целей. Кроме того, они были оборудованы автопилотами типа G4 с высокой степенью автоматизации управления (автопилот был напрямую связан с приборным оборудованием). Спасательное оборудование включало в себя, помимо автоматических спасательных жилетов экипажа, также автоматические надувные спасательные лодки Mark 4 type D, укомплектованные запасом продуктов, сигнальными ракетами, инвентарём для выживания и аварийными радиостанциями, кроме того, на самолётах были установлены автоматические аварийные радиомаяки. Все машины перед вылетом были подготовлены согласно регламенту, наземные службы и экипажи подтвердили работоспособность всех систем. Однако после происшествия один из механиков заявил, что на приборных панелях всех самолетов не было часов.

Самолеты вылетели с базы ВМС в Форт-Лодердейле в 14:10. Звено вел один из пилотов, проходивших обучение; лейтенант Тейлор занял место позади и наблюдал за правильностью выполнения навигационного задания.
Далее будет хронология:

В 15:40 (по другим данным — примерно в 16:00) старший инструктор лейтенант Роберт Ф.Фокс, выполнявший полёт над Форт-Лодердейлом, услышал как кто-то вызывает по радио "Пауэрса" (без позывных). Неизвестный несколько раз спросил Пауэрса о показаниях его компасов, через некоторое время он (по другим данным, Пауэрс) сказал: "Я не знаю, где мы. Должно быть, мы заблудились после последнего поворота". После того, как Фокс установил с ними связь, выяснилось, что Пауэрса вызывал лейтенант Тейлор. Тейлор сообщил Фоксу, что он находится "над Кис" ("I am sure I'm in the Keys") и пытается найти Форт-Лодердейл, но у него вышли из строя оба компаса. Связь велась на частоте 4805 кГц и была неустойчивой. Фокс, решив, что Тейлор имеет в виду Флорида-Кис, посоветовал развернуть самолёты так, чтобы солнце оказалось слева, и лететь в этом направлении.

В 16:10 о возникших проблемах стало известно базе в Форт-Лодердейле и, примерно в то же время, базе в Порт-Эверглейдс (подразделение спасательных операций).

В 16:25 с самолётами звена удалось выйти на связь спасательному подразделению в Порт-Эверглейдс. Тейлор говорит, что они только что пролетели над небольшим островом и не видят никакой другой суши, затем сообщает, что он включил аварийный радиомаяк и спрашивает, не видит ли его кто-нибудь на локаторе. Порт-Эверглейдс предлагает Тейлору передать командование пилоту самолёта с исправными приборами.

В 16:31 Порт-Эверглейдс слышит сообщение Тейлора: "Один из пилотов считает, что если мы будем идти курсом 270, то достигнем берега".

В 16:45 Тейлор сообщает базе: "Мы будем держать курс 030 в течение 45 минут, затем повернём на север, чтобы убедиться, что мы не над Мексиканским заливом". Широковещательные радиостанции на Кубе создают помехи для связи на частоте 4805 кГц, поэтому Тейлора просят перейти на аварийную частоту 3000 Гц. Тейлор отвечает, что не может этого сделать, так как должен поддерживать связь с остальными самолётами ("I must keep my planes intact").

В 17:00 Тейлор отдаёт команду самолётам звена повернуть на курс 090 (на восток) на 10 минут. Примерно в это время на берегу слышат восклицания, предположительно, двух лётчиков звена: "Если бы мы полетели на запад, были бы уже дома", "Черт побери, курс на запад".

В 17:15 Тейлор сообщает в Порт-Эверглейдс: "Слышу вас очень слабо. Сейчас летим курсом двести семьдесят градусов". Затем сообщает, что они намерены лететь этим курсом "пока не кончится горючее или пока не достигнут берега". Связь с самолётами неустойчивая.

В 17:30 Тейлор заметил что-то слева и спросил об этом пилотов. Их ответ разобрать невозможно.

В 17:50 с помощью радиопеленгации определено примерное положение самолётов — в радиусе 100 миль от точки с координатами 29°15′ с. ш. 79°00′ з. д. (G) (O).

В 17:54 Тейлора опять просят перейти на частоту 3000 кГц, он отвечает, что не может этого сделать, чтобы не терять связи с остальными самолётами звена.

В 18:04 Тейлор передаёт: "курс 270 градусов, мы недостаточно долго шли на восток ("Holding course 270 degrees we didn't go far enough east")… можем, также, развернуться и лететь на восток".

В 18:20 Тейлор командует: "Всем самолётам держаться рядом… если не покажется берег, нам придётся приводниться… Когда у кого-нибудь останется меньше 10 галлонов, все вместе снижаемся".

В 19:04 на берегу в центре управления полётами в Майами в последний раз слышат, как один из пилотов звена вызывает лейтенанта Тейлора по его позывному.

Около 20:00 топливо кончается, самолёты вынуждены приводнится, после чего связь пропадает и больше о судьбе пилотов никто ничего не слышал.

Вылетевшие спасательные самолеты имели следующие задания: борт № 32 (командир младший лейтенант Бэммерлин) должен был лететь прямо к центру треугольника ошибок, а затем вести стандартный поиск по квадратам, борт № 49 (командир младший лейтенант Джеффери) должен был пролететь вдоль побережья до широты 29 N, затем на восток до центра треугольника ошибок, где встретиться с бортом № 32, а потом также перейти к поиску по квадратам. Борт № 49 передал по радио несколько стандартных сообщений, из которых следовало, что он приближается к месту пеленгации "Эвенджеров", однако пока еще ничего не обнаружил. Вскоре после того, как он доложил о том, что лег на курс 90 и занял эшелон 1800, связь с ним прервалась. В 21:20 в штаб береговой охраны поступило сообщение с танкера "Gaines Mills", капитан которого Ш.Стенли доложил, что в 19:50 они наблюдали взрыв в воздухе в точке с координатами 28 градусов 59 минут N, 80 градусов 25 минут W. Взрыв выглядел как столб огня высотой 120 футов, который держался в течение десяти минут, на воде осталось масляное пятно, с танкера осмотрели место взрыва, но никого не обнаружили. Позднее капитан дал несколько иные показания: команда наблюдала самолет, который загорелся в воздухе, рухнул в океан и взорвался, кроме масляного пятна было много обломков. В район взрыва были направлены борт № 32 (прибыл к месту взрыва только в 22:45 из-за сложных метеоусловий) и корабли береговой охраны с базы Нью-Смирна, но поиски (в том числе с использованием радаров) ничего не дали — ни пятна на воде, ни массы обломков они не обнаружили.
Многочасовой полёт борта № 32, продолжившего ночью с 5 на 6 декабря поиск в одиночку, результатов не дал. С наступлением светлого времени суток была начата одна из самых масштабных операций по поиску пропавших самолетов, в ней было задействовано триста самолетов армии и флота и двадцать одно судно. Сформированные из частей национальной гвардии и волонтеров поисковые партии на суше систематически перекрестно обыскивали побережье Флориды, островов Флорида-Кис и Багамских островов. Операция была прекращена безрезультатно через несколько недель, но активная фаза поисков закончилась достаточно быстро — 10 декабря 1945 года, после чего было принято решение официально считать все экипажи пропавшими без вести.

Следственное управление ВМС США провело расследование. 7 декабря были опубликованы основные факты, собранные к этому времени и сделанные на их основании выводы, сводившиеся к следующему:

Лейтенант Тэйлор ошибочно решил, что самолёты звена находятся над Мексиканским заливом; эта ошибка была следствием его уверенности, что острова, над которыми они пролетали, являлись архипелагом Флорида-Кис, и полёт на северо-восток должен вывести их к полуострову Флорида. Управление посчитало, что Тэйлор в расчётное время миновал Багамы и, в действительности, вёл звено на северо-восток, находясь над Атлантическим океаном.
Лейтенант Тэйлор, хотя и являлся великолепным боевым пилотом и не имел взысканий от командования ВМС, был склонен пилотировать самолёт, полагаясь на интуицию и несколько раз терял ориентировку. Дважды из-за этого он вынужден был сажать самолёт на воду.
Ответственность за потерю самолётов и экипажей была возложена на лейтенанта Тэйлора.
Исчезновение тренировочного самолёта № 49 (Мартин "Маринер") объяснялось его взрывом в воздухе.
В течение года этот доклад дополнялся, его объём достиг 500 страниц. Под давлением матери Тэйлора, утверждавшей, что военно-морское ведомство обвиняет её сына в потере пяти самолётов и гибели 14 человек, не имея достаточных оснований, вывод о вине лейтенанта Тэйлора был заменён формулировкой "причина неизвестна".
В последующие годы предлагались различные варианты, основанные на официальной версии, для объяснения причин и конкретных обстоятельств потери ориентировки. Эти версии принадлежат разным авторам, в том числе и не связанным с флотом. Общие для этих версий выводы заключаются в следующем. Если бы звено находилось над Флорида-Кис, то, следуя курсом на север-запад, оно вышло бы к Флориде в течение 10-20 минут. Следовательно, на самом деле, оно находилось над Атлантикой, примерно в том районе, где и должно было по плану полёта и Тэйлор перепутал с Флорида-Кис какие-то другие острова.

По ряду неофициальных версий, исчезновение самолётов связано с аномальными явлениями, происходящими в Бермудском треугольнике, деятельностью инопланетян и т.д. В частности, упоминаемая в отчёте о расследовании белёсая дымка, мешавшая пилотам определить направление на солнце, трактуется как один из известных уфологических феноменов, связанных с деформациями пространства-времени. Якобы в такой дымке изменяются физические расстояния, а время может менять свой темп.
В рамках этой же версии в публикациях появилось множество своего рода "апокрифических" текстов радиосообщений, якобы передававшихся лейтенантом Тэйлором и кем-то принятых, в которых фигурируют "пришельцы из иных миров", "океан выглядит не так, как обычно" и т.д. Часто упоминается якобы последняя фраза Тейлора: "Кажется, что мы вроде… мы опускаемся в белые воды… мы полностью заблудились…"
Также упоминается о некоем аномальном атмосферном явлении, якобы наблюдавшимся экипажем неназванного транспортного самолёта в районе исчезновения звена торпедоносцев, которое представляло собой "огненный сноп" и т.д. Все подобные свидетельства никак не подтверждались при дальнейшей их проверке, либо базировались сугубо на показаниях заинтересованных лиц — журналистов, экстрасенсов, уфологов, "контактёров" и т. п.

Существует несколько версий, согласно которым цели полёта звена принципиально отличались от официально опубликованных по результатам расследования. Возможно, полёт предпринимался с целью испытания некоего нового вида оружия (или наблюдения за таковыми испытаниями), предполагавшего использование каких-либо физических феноменов и т. д. Это, в частности, может объяснить наличие в составе звена "курсантов" двух капитанов корпуса морской пехоты, один из которых к тому же служил в главном штабе корпуса. В этих же целях возможно был скрыт реальный маршрут полёта, что сделало поиски заведомо безрезультатными.
Некоторые источники связывают данный случай с инцидентами, имеющими отношение к так называемому Филадельфийскому эксперименту.